门北岸的魔鬼山外，九龙新界都已完全陷于日军。十二月十三日，最后留守九龙的拉吉普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。后来日军曾派代表要求英军投降，却遭到港督杨慕琦拒绝。

　　之后数天日军不断炮轰及空袭香港岛北岸，包括在何文田架设大炮，由广州飞来日机轰炸多个英军炮台、以及通讯和发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯营，以及义勇军第一至第七连。总司令莫德庇少将把港岛分为东西两旅，东旅由九龙退回来的瓦理士准将作总指挥，主要防守铜锣湾及深水湾以东的海岸线，包括北角至柴湾、大潭至赤柱及浅水湾，总部设在大潭道和石澳道交界的高地。西区则由罗逊准将任总指挥，把守西环及中环海军船坞、薄扶林及以至香港仔寿臣山等西部海岸，总部设在黄泥涌峡附近。维多利亚城等要塞由苏格兰营军及义勇军四连和七连防守，要塞指挥部及联合指挥部都设在海军要塞内。

　　十二月十四日，日军多次空袭香港岛的石油提炼厂、橡胶厂及多处民房设施，引发多宗大火，主输水管破坏，一部分地区没有食水供应，粮食开始短缺，围城战开始。十二月十五日深夜，日军企图在港岛北岸强行登陆，遭守军击退。十二月十六日，日军利用何文田山大炮轰击港岛北岸，波及民居，同时摩星岭守军破坏九龙设施及油库。十二月十七日，两连日军敢死队强攻北角发电厂附近海岸，遭守军尽歼。十二月十八日晚上，日军击中北角油库，日军3大联队的在黑暗的土瓜湾、跑道及茶果岭一带先用特制人力推动木筏静静地横过维多利亚港，其后用火船拉动特制登陆艇大规模快速登陆香港岛，皇家海军曾出动几艘炮艇拦截都失败，在北角至爱秩序湾由印军拉吉普营驻防东区一带登陆，拉吉普营奋勇反击失败，营长卢连臣中校及印军沿柏架山道退败，二二九联队剿灭拉吉普营两个连后占领鲤鱼门要塞，攻入义勇军第五防空兵团驻守的西湾炮台并进行大***，之后向南大潭及浅水湾***，东旅曾一度派出加军来福枪队一个连出西湾解围，但最后撤退，并一度在柏架山一带迷路。翌日天晓时，日军已占领原由加军来福枪队一连及第一义勇军驻守的柏架山、义勇军第三连的毕拿山及渣甸山，并向西旅总部黄泥涌进发。东旅司令希望打持久战，于是命令位于港岛东的东旅撤退至赤柱，却使西旅以东阳明山庄一带出现防卫缺口。

　　加军榴弹兵一个连与义勇军第三步兵连共同扼守渣甸山及黄泥涌峡要道。虽然二三零联队***渣甸山时遇上西旅守军而出现了自入侵香港以来未有过的大量伤亡，但二二八联队其中

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